Genovassa syntynyt Chierchini aloitti uransa animaattorina, mutta siirtyi 1940-luvun lopulla myös piirrettyyn sarjakuvaan. Ura Italian Disneyllä alkoi 1953 Giovan Battista Carpin tussaajana, ja vuodesta 1956 Chierchini on piirtänyt ja myöhemmin myös käsikirjoittanut tarinoita itse. Disney-työn ohella hän on piirtänyt muitakin sarjoja (mm. Geppoa, Chico Cornacchiaa ja saksalaista Fix und Foxia), ja yhdessä Carpin kanssa syntyi Soldino-sarja vuonna 1957.